製備乙醯水楊酸時乙酸酐為什麼不宜過量

時間 2021-08-30 11:17:32

1樓:丿莪庅①結束

乙醯水楊酸俗稱阿司匹林,為重要的醫藥。具有退熱、鎮痛、抗風濕等作用。

二、基本原理:

乙醯水楊酸是水楊酸(鄰羥基苯甲酸)和乙醯酐,在少量濃硫酸(或乾燥的***,有機強酸等)催化下,脫水而製得的。

主反應:

副反應:

在生成乙醯水楊酸的同時,水楊酸分子間可發生縮合反應,生成少量的聚合物。

乙醯水楊酸能與碳酸氫鈉反應生成水溶性鈉鹽,而其副產物聚合物不能溶於碳酸氫鈉溶液。利用這種性質上的差別,可純化阿司匹林。

注意:反應溫度不宜過高,否則將增加副產物的生成:

1.為了促使反應向右進行,通常採用增加酸或醇的濃度, 或連續的移去產物酯和水(通常是借形成共沸混合物來進行)的方式來達到。至於是否醇過量和酸過量,則取決於原料**的難易及操作上是否方便等因素。

在實驗過程中,常常是兩者兼用來提高產率。

2.由於水楊酸中的羥基和羧基能形成分子內氫鍵,反應必須加熱到150℃~160℃。不過,加入少量的濃硫酸或濃磷酸過氧酸等來破壞氫鍵,反應溫度也可降到60℃~80℃,而且副產物也會有所減少。

3.乙醯水楊酸易受熱分解,因此熔點不是很明顯。它的熔點為136℃ ,分解溫度為128℃ ~135℃ 。在測定熔點時,可先將載熱體加熱至120℃左右,然後放入樣品測定。

三、實驗操作:

1.在100ml錐形瓶中放置乾燥的水楊酸6.5g及乙醯酐10ml,充分搖動後,滴加10滴濃硫酸(足量)。

(注意:如不充分振搖,水楊酸在濃硫酸的作用下,將生成付產物水楊酸水楊酯。)

2.水浴上加熱,水楊酸立即溶解。如不全溶解,則需補加濃硫酸和乙醯酐。

保持錐形瓶內溫度在70℃左右。(注意:用水浴溫度控制反應溫度。

水浴溫度控制在80℃-85℃即可。)維持反應20分鐘。

3.稍微冷卻後,在不斷攪拌下將其倒入100ml 冷水中。冷卻析出結晶(只要瓶內溫度和冷卻水溫度一致即可,不一定需要15分鐘)。

抽濾粗品,每次用10ml水洗滌兩次,其作用是洗去反應生成的乙酸及反應中的硫酸。

4.粗品重結晶純化,用95%乙醇和水1:1的混合液約25ml左右,加冷凝管加熱回流,以免乙醇揮發和著火,固體溶解即可。

(重結晶時無須加活性炭,加活性炭的作用是除去有色雜質,因粗產品沒有顏色,加熱煮沸即可)

5.趁熱過濾,冷卻,抽濾,乾燥,稱重。

四、實驗產率的計算:

從反應方程式中各物材料的摩爾比,可看出乙醯酐是過量的,故理論產量應根據水楊酸來計算。0.045mol水楊酸理論上應產生0.

045mol乙醯水楊酸。乙醯水楊酸的相對分子質量為180g/mol,則其理論產量為:

0.045(mol)×180(g/mol)=8.1g

2樓:匿名使用者

應該是要使用過量乙酸酐,而水楊酸不宜過量(因為的過量水楊酸不利於提純)要麼是你老師說錯,要麼是你聽錯

製備乙醯水楊酸時,在醯化反應完成後,必須加水使多餘的乙酐水解而除去,但為什麼要趁熱加水?

3樓:兔少棒

醯化反應中,加水30ml,有水存在,醋酐可選擇性的醯化氨基而不與酚羥基作用。若用醋酸,則難以控制氧化副反應,反應時間長,產品質量差

阿司匹林的製備

4樓:杣兮之

製備乙醯水楊酸一般以水楊酸(鄰羥基苯甲酸)和乙酸酐為原料,通過酯化反應進行。加入2.0g(0.014mol)乾燥水楊酸和5ml乙酐理論產量2.52g。

1、實驗儀器及藥品:

儀器:單口燒瓶、球形冷凝管、量筒、溫度計、燒杯、玻璃棒、 吸濾瓶、布氏漏斗、水浴鍋、電熱套。

藥品:水楊酸、乙酸酐、濃硫酸(98%)、鹽酸溶液(1:2)、飽和碳酸鈉溶液、1% fecl3溶液。

2、實驗原理:

製備乙醯水楊酸的方法是將水楊酸與乙酸酐作用,通過乙醯化反應,使水楊酸分子中酚羥基上的氫原子被乙醯基取代,生成乙醯水楊酸,為了加速反應的進行,通常加入少量濃硫酸作催化劑。濃硫酸的作用是破壞水楊酸分子中羥基與羥基間形成的氫鍵,從而使醯化反應較易完成。

主反應:

在生成乙醯水楊酸的同時,水楊酸分子之間也可以發生縮合反應,生成少量的聚合物。

副反應:

3、實驗裝置圖:

4計算:

n=m/m m(水楊酸)=2g m(水楊酸)=138

n(水楊酸)=2/138=0.014mol

n(阿司匹林)=n(水楊酸)=0.014mol

m(阿司匹林)=0.014*180=2.52g

5樓:阿西寶唄

生產方法及其他:

水楊酸乙醯化而得:

在反應罐中加乙酐(加料量為水楊酸總量的0.7889倍),再加入三分之二量的水楊酸,攪拌公升溫,在81-82℃反應40-60min。

降溫至81-82℃保溫反應2h。檢查游離水楊酸合格後,降溫至13℃,析出結晶,甩濾,水洗甩乾,於65-70℃氣流乾燥,得乙醯水楊酸。

阿司匹林**監測的主要實驗室方法有:血小板聚集檢測、血小板指數、尿液11-脫氫-txb2檢測、流式細胞術等。

拓展資料:

適應病症

阿司匹林對血小板聚集的抑制作用,因此阿司匹林腸溶片適應症如下:

降低急性心肌梗死疑似患者的發病風險

預防心肌梗死**

中風的二級預防

降低短暫性腦缺血發作(tia)及其繼發腦卒中的風險

降低穩定性和不穩定性心絞痛患者的發病風險

動脈外科手術或介入手術後,如經皮冠脈腔內成形術(ptca),冠狀動脈旁路術(cabg),頸動脈內膜剝離術,動靜脈分流術

預防大手術後深靜脈血栓和肺栓塞

降低心血管危險因素者(冠心病家族史、糖尿病、血脂異常、高血壓、肥胖、抽菸史、年齡大於50歲者)心肌梗死發作的風險。

其他用途:

用途一:解熱鎮痛藥,用於發熱、疼痛及類風濕關節炎等。

用途二:是應用最早,最廣和最普通解熱鎮痛藥抗風濕藥。具有解熱、鎮痛、抗炎、抗風濕和抗血小板聚集等多方面的藥理作用,發揮藥效迅速,藥效肯定,超劑量易於診斷和處理,很少發生過敏反應。

常用於感冒發熱,頭痛、神經痛關節痛、肌肉痛、風濕熱、急性內濕性關節炎、類風濕性關節炎及牙痛等。是《國家基本藥物目錄》列入的品種。乙醯水楊酸也是其他藥物的中間體。

6樓:幻音幻

產率為80%。產率=實際產量/理論產量。

1. 酯化

在150 ml的錐形瓶中,依次加入水楊酸6.0g、醋酐8.4ml後,滴加濃硫酸4滴,輕輕振搖使水楊酸溶解。

2、加熱至70℃,並在此溫度維持10~15min。

3、冷卻至室溫,待阿司匹林全部析出。

4、抽濾,用少量水(約18ml)洗滌,抽乾,得粗品。

5、精製

將所得粗品,置50 ml錐形瓶中,加入無水乙醇18 ml,於水浴上微熱溶解,加少量活性炭脫色,趁熱抽濾

6、將濾液慢慢傾入48ml熱水(約60℃)中,自然冷卻至室溫,即析出白色結晶。待結晶析出完全後,抽濾,用50%乙醇3~6ml洗滌2次,抽乾,置紅外燈下乾燥(溫度不超過60℃為宜),即得精品。

7、測定溶點,計算收率。

7樓:匿名使用者

實驗證明,阿司匹林的合成實驗與水楊酸和乙酸酐的配比、反應溫度、恆溫反應時間、催化劑(濃硫酸)用量有關。以2**楊酸為原料與乙酸酐反應,濃硫酸的量不宜大於0.2ml,否則會產生油狀物,反應溫度不宜超過90度,反應時間不宜大於16min或小於8min。

水楊酸和乙酸酐的物質的量之比不當將影響產品的產率和純度,其他條件一定時水楊酸和乙酸酐的比例取1:3(物質的量之比)時,反應結果最穩定。

所以理論產量(注意不是理論產率)我們根據水楊酸的量去計算就可以了,0.014mol*c9h8o4(阿司匹林分子量180)=2,52g。

產率=實際產量/理論產量 根據你自己實驗的實際產量帶入公式計算就ok了

8樓:匿名使用者

水楊酸分子量138,阿司匹林分子量180,理論產率為(2/138)x180=2.6克。

9樓:紅色楓葉

阿司匹林主要是通過抑制前列腺素、緩激肽組胺等的合成。產生解熱、鎮痛和抗炎的作用。

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